Back ألوبيورينول Arabic آلوپورینول AZB Al·lopurinol Catalan Alopwrinol Welsh Allopurinol German Αλλοπουρινόλη Greek Allopurinol English Alopurinol Spanish آلوپورینول Persian Allopurinoli Finnish
| Alopurinol | |
|---|---|
 | |
 Prostorové znázornění molekuly alopurinolu | |
| Název (INN) | allopurinol |
| Název podle IUPAC | 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(2H)-on |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 315-30-0 |
| Klasifikace ATC | M04AA01 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1467 |
| ChemSpider ID | 2010 |
| PubChem | 2094 a 135401907 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C5H4N4O |
| SMILES | C1=C2C(=NC=NC2=O)NN1 |
| InChI | InChI=1S/C5H4N4O/c10-5-3-1-8-9-4(3)6-2-7-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10) |
| Molární hmotnost | 136.112 g/mol |
| Farmakologie | |
| Indikace | gout attack, hyperurikemie a dna |
| Cesty podání | orální (tablety 100 nebo 300 mg) |
| Biodostupnost | 78±20 % (orálně) |
| Vazba na proteiny | zanedbatelná |
| Metabolismus | jaterní (80% oxypurinol, 10% ribosidy alopurinolu: alopurinolribosid a oxipurinol-7-ribosid) |
| Vylučování | ledvinami, játry |
| Biologický poločas | 2 h (oxypurinol 18-30 h) |
| Další informace | |
| Registrace v ČR | ano |
| Dostupnost v ČR | pouze na předpis |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Alopurinol je léčivo určené převážně k léčbě onemocnění spojených se zvýšenou hladinou kyseliny močové v krvi (hyperurikemie). Mezi tato onemocnění náleží zejména chronifikující dna tj. uratická artritida.[1] Svým způsobem fungování náleží mezi tzv. inhibitory xanthinoxidázy, což je enzym, který katalyzuje (urychluje) přeměnu hypoxanthinu na xanthin a následně na kys. močovou. Je určen pro dlouhodobou terapii, nikoliv pro zvládání akutních záchvatů dny – je profylaktikem.
Poprvé byl alopurinol syntetizován v roce 1956 Rolandem K. Robinsem při jeho pokusech o hledání protinádorového léčiva.[2] Na trh léčiv byl uveden firmou Burroughs-Wellcome v roce 1966, kdy americký kontrolní a regulační úřad pro léčiva a potraviny (FDA) povolil uvedení léčivého výrobku s alopurinolem pod názvem Zyloprim.[3] V současnosti se alopurinol vyrábí po celém světě pod mnoha obchodními názvy (např. Allohexal, Allosig, Aluron, Milurit, Alloril, Progout, Zyloprim, Zyloric, Zyrik).[4]
Alopurinol je na seznamu Světové zdravotnické organizace (WHO), ve kterém jsou uvedeny základní léčiva potřebná pro fungování obecného zdravotního systému.[5]
- ↑ PACHER, P.; NIVOROZHKIN, A; SZABÓ, C. Therapeutic Effects of Xanthine Oxidase Inhibitors: Renaissance Half a Century after the Discovery of Allopurinol. Pharmacological Reviews. 2006, s. 87–114. DOI 10.1124/pr.58.1.6. PMID 16507884.
- ↑ R. K. Robins. Potential Purine Antagonists. I. Synthesis of Some 4,6-Substituted Pyrazolo \3,4-d] pyrimidines1. J. Amer. Chem. Soc.. 1956, s. 784. DOI 10.1021/ja01585a023.
- ↑ http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/drugsatfda/index.cfm
- ↑ http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/search.cfm?startswith=Allopurinol&x=0&y=0
- ↑ WHO Model List of EssentialMedicines [online]. October 2013 [cit. 2014-04-22]. Dostupné online.